Модель Skylark была представлена в 1953 году в честь 50-летия основания марки Buick. Первое поколение Skylark (в переводе "жаворонок") выпускалось в 1953-1954 гг, автомобиль предлагался только в кузове 2-дверный кабриолет. Скайларк стал своего рода эксклюзивной моделью и являлся одним из самых дорогих Бьюиков того времени.
Помимо пафосного кузова, автомобиль получил новую модель двигателя - пятилитровый V8 c четырехкамерным карбюратором, степенью сжатия 8,5:1, который развивал 188 лошадиных сил. Разгон до 100 км/ч занимал примерно 12 секунд. Максимальная скорость - около 170 км/ч. Трансмиссия - двухступенчатая автоматическая Dynaflow, либо механическая 3-ступенчатая. В первый же год продаж было реализовано 1690 экземпляров, что для мощного и роскошного кабриолета являлось неплохим показателем, учитывая его стоимость - около $5000. Данный автомобиль признается экспертами одной из самых коллекционных и дорогих моделей за всю историю Buick.
Чтобы еще больше подстегнуть интерес покупателей к "Жаворонку", уже в 1954 году над автомобилем был проведен глубокий рестайлинг для придания внешности большей спортивности. Формы кузова стали более плавными, а характерной особенностью стали удлиненные вырезы колесных арок. Двигатель увеличился в объеме до 5,3 литров и уже выдавал мощность в 200 л.с. Разгон до сотни немного сократился - до 11,5 секунд. Проведенные изменения особой популяризации модели не способствовали, в 1954 году всего было продано 836 штук.
После 1955 года индекс Skylark ненадолго исчезает из модельной линейки Buick и возвращается в 1961 как комплектация модели Special. В самостоятельном качестве Skylark возрождается годом позже, но уже относится к классу среднеразмерных автомобилей с двигателем 3,5 л. Второе поколение выпускалось в кузове 2-дверный кабриолет и 2-дверный хардтоп.
В третьем поколении (1964-1972) "Скайларк" обретает комплектацию Gran Sport, имевшую V8—двигатель объемом 6,5 литра мощностью 325 л.с., которая фактически относилась к классу Muscle Car, однако, позже стала отдельной моделью Buick GS.
Пережив несколько перерождений в семи поколениях, модель Skylark выпускалась до 1998 года, после чего данное имя исчезло из "бьюиковской" линейки.